El benceno, el compuesto de origen de una gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por Michael Faraday en 1826. Por más de 40 años, los químicos estuvieron preocupados por encontrar su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula, hay muchas formas de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono (como se ve en la figura).
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Sin embargo, la mayoría de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas del benceno. Finalmente, en 1865, Augusto Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula del benceno podría ser una estructura anular: un compuesto cíclico que consta de seis átomos de carbono:
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Las propiedades del benceno se representan en forma óptima mediante ambas estructuras.
Nomenclatura
de Compuestos Aromáticos
El nombre de los bencenos monosustituidos es bastante obvio, como se muestra a continuación:
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Si hay más de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicación del segundo grupo con respecto al primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de@ carbono de la siguiente manera:
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Hay tres diferentes dibromohencenos posibles:
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A menudo, se usan los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p (para-) para indicar las posiciones relativas de los dos grupos sustituyentes. Para los dibromobencenos, los nombres son los señalados. Si los dos grupos son diferentes, como en:
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el nombre sistemático es 3-bromonitrobenceno y el nombre común es m-hromonitrobenceno.
Propiedades
y Reacciones
de Compuestos Aromáticos
El benceno es un líquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo del alquitrán de hulla. Probablemente la propiedad química más notable del benceno es su relativa inercia. A pesar de que tiene la misma fórmula empírica que el acetileno (CH) y un alto grado de insaturación es mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. En la actualidad se entiende la estabilidad del benceno como resultado de la deslocalización electrónica. De hechos el benceno se puede hidrogenar, pero sólo con mucha dificultad. la siguiente reacción se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que se usan con los alquenos:
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Antes se vio que los alquenos reaccionan rápidamente con los halógenos para formar productos de adición, porque el enlace pi del C=C se puede romper con facilidad. Por otra parte, la reacción más común de los halógenos con el benceno es una de sustitución:
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Nótese que si la reacción fuera de adición, se
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destruiría la deslocalización electrónica en el producto
y la molécula no tendría la inercia química característica de los aromáticos.
El bromohenceno, C6H5Br, contiene un anillo bencénico que ha perdido un átomo de hidrógeno. El grupo C6H5 se denomina grupo fenilo. Cualquier grupo que contenga uno o más anillos bencénicos unidos se llama grupo arilo. Así, el grupo fenllo es el grupo arilo más sencillo. El naftaleno, C10H8, menos un átomo de hidrógeno (C10H7) es el grupo arilo que sigue en complejidad.
Se pueden introducir grupos alquilo al sistema anular permitiendo al benceno reaccionar con un alquilo halogenuro en presencia de AlCl3 como catalizador:
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Se puede generar un número de compuestos enormemente grande a partir de sustancias en las que los anillos bencénicos están unidos entre sí. Algunos de estos hidrocarburos aromáticos policíclicos se muestran en la sigueinte figura. El mejor conocido de estos compuestos es el naftaleno, un importante componente de la naftalina. Éstos y muchos otros compuestos similares se encuentran en el alquitrán de hulla. Algunos de los compuestos con mayor número de anillos son poderosos carcinógenos, esto es, pueden producir cáncer en humanos y otros animales.
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